Родился Бен Стиллер в Нью-Йорке 30 ноября 1965 года. Мать Бена - Энн Мира снималась на телевидении, отец - Джерри Стиллер был эстрадным юмористом, что соответствующим образом сказалось на Бене и его сестре Эми. Свою первую роль Бен играет в возрасте 10 лет в сериале «Кейт МакШейн» с его матерью в главной роли. Самостоятельно снимать кино Стиллер начинает в 1976, получив в подарок от родителей кинокамеру. На киноотделение в Калифорнийский Университет, Стиллер поступает в 1983 году, окончив школу. Однако менее чем через год, посчитав, что ничему новому университет его не научит, бросает учебу и записывается на курсы актерского мастерства в Нью-Йорке.
Привлечь к себе внимание Стиллеру удается уже в 1985 году постановкой «Дом синих листьев» Джона Гуаре. Приблизительно в это же время (1987 год) одну из его короткометражных лент, представляющую собой пародию на картину «Цвет Денег» Скорсезе, приобретает для телешоу «Субботним вечером в прямом эфире» телеканал NBC. В этой короткометражке Стиллер играет роль Тома Круза, причем играет довольно неплохо. В это же году к нему поступают сразу несколько предложения сняться в кино.
Чуть позже, в фильме «Империя солнца» Стивена Спилберга, состоялся и актерский дебют Стиллера на большом экране. Через два года Бен участвует в популярном телешоу «Субботним вечером в прямом эфире». Вести юмористическую программу «Шоу Бена Стиллера» на MTV начинает в 1992, совмещая работу на телевидении с эпизодическими ролями в кино. В 1993 году руководство MTV принимает решение закрыть шоу.
Комедию «Реальность кусается» в которой Бен в очередной раз выступает в качестве актера, ставит в 1994. Черную комедию «Кабельщик», главную роль в которой сыграл Джим Керри - в 1996. Режиссурой Стиллер не ограничивается, периодически появляясь в качестве актера, в работах других режиссеров. На пик своей славы Стиллер выходит в 1998 после выхода на экраны фильма с его участием «Кое-что о Мери», признанной одной из лучших комедийных картин года. Череду успехов на комедийном поприще продолжают картины «Знакомство с родителями» (2000), «Образцовый самец» (2001), «А вот и Полли» (2004), «Старски и Хатч» (2004), «Знакомство с Факерами» ( 2004), «Ночь в музее» (2007). Кроме того в 2005 пишет сценарий и озвучивает мультфильм «Мадагаскар». Многие его проекты имеют продолжения – в 2009 выходит «Ночь в музее 2», в 2010 – «Знакомство с Факерами 2», в 2008 и 2012 – «Мадагаскар» 2 и 3. В 2011 свет увидела неплохая комедия «Как украсть небоскреб» с участием Бена. Успешный комик продолжает радовать зрителей новыми ролями.
Являющийся одним из самых сексуальных комедийных актеров Бен Стиллер (по опросу журнала People), в 2007 году женился на актрисе Кристин Тэйлор, которая родила ему сына Куинлина и дочку Эллу.
Бен Стиллер расширил границы неполиткорректности в скандальной комедии "Солдаты неудачи" с рейтингом R (детям до 16-ти). 20-ого мая он вернулся на экраны с комедией "Ночь в музее 2", чтобы вновь насмешить нас.
Журналу PARADE актер рассказал об отношениях с дочерью , о заимствовании у Тома Круза его фирменных приемов и том, как поддерживает романтические отношения с женой Кристин Тэйлор.