Англо-американская актриса Оливия де Хэвилленд родилась 1 июля 1916 года в Токио. Здесь работал ее отец, британский адвокат Уолтер Августус де Хэвилленд. Мать девочки, Лилиан Августа Рюз, была актрисой театра (псевдоним Лилиан Фонтейн). Год спустя после рождения Оливии у нее появилась сестра Джоан. Обе девочки с детства мечтали пойти по маминым стопам и с успехом осуществили свою мечту. Правда, впоследствии это привело к полному разрыву отношений между сестрами – они завидовали каждому успеху друг друга и стали непримиримыми соперницами.
В 1919 году супруги де Хэвилленд развелись, и мать с девочками переехали в Калифорнию, в г. Саратога. Здесь Оливия получила среднее образование, а затем продолжила учебу в католическом монастыре. Ее актерская карьера начиналась на театральных подмостках, в известном театре Голливуд-боул. Здесь в 1930 году она исполнила дебютную роль, сыграв Гермию в пьесе «Сон в летнюю ночь».
В 1935 году актриса перешла из театра в кинематограф. Поначалу она снималась в основном в приключенческих лентах в паре с Эрролом Флинном. Среди ранних работ стоит отметить «Одиссею капитана Блада» (1935) и «Приключения Робин Гуда» (1938). Переломным в карьере актрисы стал 1939 год, когда она получила роль Мелани Уилкс в легендарной киноленте «Унесенные ветром». Эта работа принесла ей «Оскар» за лучшую женскую роль второго плана.
Стоит особо отметить судебный процесс, который де Хэвилленд начала и выиграла у студии «Уорнер бразерс» в начале 1940-х годов. Оливия была недовольна диктатом продюсеров, типическими ролями, которые навязывала ей студия, и хотела большей самостоятельности в выборе работы. Успех актрисы в суде привел к тому, что все актеры Голливуда получили больше творческих свобод. За это де Хэвилленд была очень уважаема в своей среде.
Два «Оскара» за лучшую женскую роль принесли актрисе картины «Каждому свое» (1946) и «Наследница» (1949). Оливия снималась до конца 1970-х, украсив своей игрой многие известные фильмы тех лет. Затем она появилась еще в нескольких телевизионных проектах, включая сериал «Анастасия: Загадка Анны» (1987, императрица Мария Федоровна), за который она получила премии «Эмми» и «Золотой глобус». В 2004 году де Хэвилленд снялась в документальной ленте, посвященной 65-летию фильма «Унесенные ветром».
Это было последнее появление актрисы на экране. В 2008 году президент США Дж. Буш-младший вручил Оливии Национальную медаль искусств, а в 2010 она стала кавалером Ордена Почетного легиона Франции.
Умерла 25 июля 2020 года на 105-ом году жизни.