Пенн Джиллетт родился 5 марта 1955 г.
Был режиссером фильма The Aristocrats (2005).
Участвовал в написании сценариев к фильмам: Вермеер Тима (2013), Пенн и Теллер убиты (1989), Director`s Cut (2016) и др., сериалам: Черное зеркало (2011-2019), The Moxy & Flea Show (1995), Behind the Scenes (1992) и др., игре Smoke and Mirrors (1995).
Принимал участие в съемках и озвучивании фильмов: Крутые ребята не танцуют (1987), Патрульная машина 54 (1994), Страх и ненависть в Лас-Вегасе (1998) и др., сериалов: Западное крыло (1999-2006), Полиция Майами: Отдел нравов (1984-1989), Моя американская семейка (2009-2020) и др., персонажей в мультфильмах: История игрушек (1995), Симпсоны (1989-2020), Футурама: В дикую зеленую даль (2009) и др., игр: Borderlands 3 (2019), Steven Spielberg`s Director`s Chair (1996), Sabrina, the Teenage Witch: Spellbound (1998).
Писал музыку для фильмов: Cruel Tricks for Dear Friends (1987), Penn Jillette: Clay Aiken by Penn Jillette (2012).
Выполнял функции продюсера фильмов: Вермеер Тима (2013), Director`s Cut (2016), Phobophilia: The Love of Fear (1995) и др., сериалов: Захватывающий город греха (1998-1999), Penn & Teller: Fool Us (2011), Wizard Wars (2014-2015) и др.