Бобби Гейлор был режиссером фильма Nick Fit Extreme (1996).
Участвовал в написании сценариев к фильмам: 2016 White House Correspondents` Association Dinner (2016), Nick Fit Extreme (1996), мультфильмам: Финеас и Ферб (2007-2015), Тоталли Спайс! (2001-2006), Пижама (1999-2001), сериалам: Розанна (1988-1997), Шоу Берни Мака (2001-2006), Фирменный рецепт (1998-2004) и др.
Принимал участие в съемках и озвучивании фильмов: LA Blues (2007), Парень, ты попал (2001), The Date (2002) и др., сериалов: Каролина в Нью-Йорке (1995-1999), Королева экрана (2003-2006), The Nutt House (1989) и др., персонажей в мультфильмах: Финеас и Ферб (2007-2015), Финес и Ферб: Покорение второго измерения (2011), Финес и Ферб: Кэндис против Вселенной (2020), игры Medal of Honor: Rising Sun (2003).
Выполнял функции продюсера сериала Королева экрана (2003-2006).