Английский актер Джейсон Иан Флеминг родился в Патни, одном из районов Лондона, 25 сентября 1966 года. Его отцом был маститый шотландский режиссер Гордон Флеминг. Он и развил в мальчике с малых лет тягу к актерской игре. В школе Джейсон активно участвовал в детских театральных постановках, и сразу по ее окончании сделал успешную попытку пробиться на профессиональные подмостки.
В 1980-х годах Флеминг проявлял высокую политическую активность. Играя в «бунтарском» Национальном молодежном театре, он состоял в политической организации молодых социалистов, а также в одном из отделений Лейбористской партии. Впрочем, остепенившись, актер перестал воспринимать всерьез политику и свою роль в ней, посчитав, что тогда для него это был просто способ встречаться с девушками.
В 1990 году Джейсон, уже имеющий немалый опыт игры, поступил в Лондонскую академию музыкального и драматического искусства, а после выпуска стал членом Королевской Шекспировской компании. Однако, в отличие от его театральных ролей, известных в основном только лондонской публике, на телевидении и в кино работы Флеминга признали во всем мире.
Карьера телевизионного актера для Джейсона началась в Америке, где он снялся в эпизоде сериала «Хроники молодого Индианы Джонса» (1992). Затем он стал постоянным членом состава британского драматического ТВ-проекта «Доктор Финлей» (1993 – 1996). Как киноактеру, известность Флемингу принесло сотрудничество с режиссером Гаем Ричи – «Карты, деньги, два ствола» (1998) и «Большой куш» (2000).
За плечами Джейсона – множество ролей различного объема и направленности, и его актерский послужной список постоянно пополняется новыми интересными работами.