Терри Гиллиам родился в городе Миннеаполисе (штат Миннесота) 22 ноября 1940 года. Образование получил в колледже Occidental в Лос-Анджелесе, во время обучения в котором издавал любительский юмористический журнал.
Первым местом работы становится одна из британских студий, куда Терри устроился в качестве аниматора. После создает анимационные эпизоды и работает над концептуальным оформлением для культовой комической группы из Британии «Монти Пайтон». Так как большинство работ данной группы было плодом коллективного творчества, можно сказать, что Гиллиам был одним из тех кто сделал «Монти Пайтон» таким, каким мы его знаем. Впрочем влияние было обоюдосторонним, работа в данной группе также оказала ярко выраженное влияние на все будущие работы Терри. Приблизительно в это же время, сохранив американский паспорт, принял британское гражданство.
В большом кино дебютировал в качестве актера и одного из сценаристов комедии «А теперь кое-что...» (1971). В популярной комедии «Монти Пайтон и священный Грааль» (1995) выступил в качестве второго режиссера вместе с Терри Джонсом. Первой самостоятельно работой Гиллиама в качестве режиссера становится низко бюджетная картина «Джабервоки» (1977).
Успех приходит к Гиллиаму в 1981 году после выхода в прокат картины «Бразилия» (1985). Антиутопическая комедия, главные роли в которой исполнили Джонатан Прайс и Роберт Де Ниро, признана классикой мирового кинематографа. За эту работу режиссер получает свою первую и пока что единственную номинацию на «Оскар». После провальных «Приключений барона Мюнхгаузена» (1988), режиссер создает свой второй шедевр - драматическую комедию «Король - рыбак» (1991) с Джеффом Бриджесом и Робином Уильямсом в главных ролях.
Свою следующую работу «12 обезьян» режиссер представляет только лишь четыре года спустя, в 1995. Картина собирает в прокате около 170 миллионов долларов и получает статус культовой. Проваливается в прокате криминальная комедия «Страх и ненависть в Лас-Вегасе» (1998) с Джонни Деппом.
Вынужденное «творческое молчание», последовавшее за провалом «Страх и ненависть в Лас-Вегасе» (1998) продлилось около десяти лет! Связано это было с тем, что задумки Гиллиама «срывались» одна за другой по самым разным причинам. Очередную свою картину «Братья Гримм» режиссеру удается выпустить только лишь в 2005. Несмотря на то, что главные роли в картине с бюджетом в 88 миллионов долларов сыграли две голливудские суперзвезды Мэтт Дэймон и Хит Леджер, в прокате картина проваливается.
В этом же году выходит и еще одна, радикальная, изначально некоммерческая работа режиссера - «Страна приливов» (2005). Картина из-за наличия в ней скандальных сцен с педофильским и некрофильским подтекстом, в большинстве стран выходит сразу на ДВД. Впрочем, несмотря на всю свою скандальность, на кинофестивале в Сан-Себастьяне работа была удостоена приза ФИПРЕССИ.
«Воображариум доктора Парнаса» (2009) - картина, сценарий к которой режиссер написал совместно со своим постоянным соавтором Чарлзом Маккеуном. Её съемки сначала были временно приостановлены в связи со смертью исполнителя главной роли Хита Леджера. На съемочной площадке картины, сценарий которой в связи с трагически событиями был несколько видоизменен, актера заменили Колин Фаррелл, Джонни Депп и Джуд Лоу. Фильм был удостоен 2-х номинаций премии Оскар - лучшая работа художников и лучшие костюмы, а также 2-х номинаций премии Сатурн и Британской киноакадемии.
Терри Гиллиам продолжает снимать фильмы и радовать поклонников.