В 1978 году будущего актера арестовывают за торговлю наркотиками. Судья приговаривает будущего актера в восьми годам тюремного заключения. Однако чувство юмора Тима оказывается в цене и за тюремными стенами. Ему разрешают организовать небольшое комедийное шоу для заключенных, благодаря чему спустя всего два года, веселого арестанта досрочно выпускают из тюрьмы.
Первое время после выхода из тюрьмы Аллен снимается в рекламных роликах и выступает в качестве комедийного актера разговорного жанра в ночных клубах. Несколько лет спустя ему доверили работу над несколькими комедийным шоу для кабельного телевидения, среди которых несколько довольно известных: «Comedy`s Dirtiest Dozen» (1988) и «Тим Аллен: Люди - свиньи» (1991). Огромным успехом пользуется, созданный Тимом сериал «Большой ремонт» (1991 - 1999), главную роль в котором он в течении 8 лет исполняет самостоятельно.
Наиболее заметными работами актера на больших экранах в этот период становятся главная роль в культовой для американцев комедии «Санта-Клаус» (1994), собравшей в прокате около 200 миллионов долларов и озвучивание Капитана Базза Светлячка в полнометражных мультфильмах «История Игрушек» (1995) и «История Игрушек 2» (1999).
Закончив показ шоу «Большой ремонт», после 8-ми сезонов, актер возвращается на большие экраны с ролью в, провалившемся в прокате фильме «Тот, которого заказали» (2001). После появления еще в двух провальных картинах: «Крутой Джо» (2001) и «Большие неприятности» (2002), актер снимается в прогнозируемо успешной второй части рождественской истории «Санта Клаус 2» (2002), собравшей в прокате около 170 миллионов.
В новом тысячелетии актер продолжил активно сниматься, однако только лишь две картины с его участием приходятся зрителям по вкусу: «Санта Клаус 3» (2006) и «Реальные кабаны» (2007).
В 2010 году на экран выходит «История игрушек: 3», самый кассовый фильм этого года, где Тим Аллен озвучивал все того же База Светлячка из первых двух частей. Этот мультфильм впервые в истории мультипликации собрал больше миллиарда долларов.
В биографии актера есть несколько довольно примечательных фактов, так например 27 июня 1998 года он получил степень Почетного доктора изобразительных искусств и Награду выдающихся выпускников Западно-Мичиганского университета. Кроме того, актер является автором нескольких книг и шестикратным обладателем приза зрительских симпатий.
В настоящее время Тим Аллен находится в творческом «затишье», но, несомненно, комедийный талант этого актера мы еще не раз встретим на экранах кинотеатров и телевизоров.