Восемнадцатилетний Йен Лафферти считает себе неудачником. Он до сих пор девственник. Его старший брат постоянно насмехается над ним, и даже младший брат не знает отбоя от девчонок. Скоро поступать в колледж, и он, понимая, что будет там также центром насмешек, по поводу свое девственности, решает разобраться с проблемой с помощью интернета. Там он знакомится с прекрасной блондинкой, которая очень хочет с ним встретиться, но она живет от него на расстоянии в 500 миль. Йена это не останавливает. Он крадет крутую машину брата и, взяв своих лучших друзей, отправляется в путешествие, которое приводит к самым неожиданным последствиям.